Bella Pietà di Pergola appartiene alla fase centrale dell’evoluzione dell’iconografia originaria del Vesperbild, che raggiungerà alla fine del Quattrocento il punto massimo della sua espressione con la Pietà di Michelangelo. La Madonna esprime la sofferenza per la morte del Figlio portandosi la mano sinistra al petto, due lacrime le solcano il giovanile e dolce volto, incorniciato dalle fitte pieghe del velo bianco. L’abito, caratterizzato da un elegante e ricco panneggio, non può essere oggi apprezzato nella sua cromia originaria, nascosta da almeno due strati di ridipinture successive, l’ultima delle quali risalente forse al Settecento. Il corpo del Cristo, seppur abbastanza proporzionato, risulta essere ancora rigido e lacerato dalle ferite. Si tratta di un’opera di straordinaria qualità formale, di cui è però molto complesso individuare il luogo di produzione. Il materiale con cui è stata realizzata, cioè gesso duro policromo, lascerebbe pensare a Salisburgo, città dove era molto sviluppata la lavorazione del Gußstein (letteralmente “pietra colata”). Il panneggio dell’abito della Madonna e le proporzioni tra le due figure fanno ipotizzare una datazione non precedente al 1410.